ჩელსი დაარსდა 1905 წლის 14 მარტს დღევანდელი ფულემ როუდის შესასვლელის პირდაპირ. 

დაარსებიდან მცირე ხანში გუნდი საფეხბურთი ლიგის წევრი გახდა. კლუბის ადრეული წლები ნაკლებად წარმატებული გამოდგა. 

ყველაზე ახლოს ჩელსი ტიტულთან 1915 წელს იყო, როდესაც ასოციაციის თასის ფინალში შეძლო თამაში შეფილდ იუნაიტედის წინააღმდეგ, თუმცა დამარცხდა. 

კლუბს ჰქონდა რეპუტაცია გუნდისა, რომელიც ცნობილ, ვარსკვლავ ფეხბურთელებს იძენდა და სანახაობრივ ფეხბურთს აჩვენებდა, მიუხედავად ამისა, პირველ და მეორე მსოფლიო ომებს შორის პერიოდში მისი როლი ინგლისურ ფეხბურთში მცირე იყო. 

1952 წელს ჩელსის მთავარ მწვრთნელად ინგლისის ნაკრების და ლონდონის არსენალის ყოფილი ცენტრფორვარდი ტედ დრეიკი დაინიშნა. დრეიკმა კლუბის მოდერნიზება განახორციელა. 

მან შეცვალა კლუბის პენსიონერის ემბლემა ახალი ლოგოთი, დანერგა ვარჯიშის ახალი სისტემები, გააუმჯობესა ჩელსის ახალგაზრდულ აკადემიაში არსებული მდგომარეობა. 

შედეგად, გუნდმა შეძლო პირველი მნიშვნელოვანი წარმატების მიღწევა. 1954–55 წლების სეზონში ჩელსიმ გაიმარჯვა ლიგის ჩემპიონატში და პირველად გახდა ინგლისის ჩემპიონი. 

იმავე წელს ევროპის მმართველმა საფეხბურთო ორგანიზაცია უეფამ ჩემპიონთა თასი დააარსა, მაგრამ, საფეხბურთო ლიგის და საფეხბურთო ასოციაციის მხრიდან წინააღმდეგობის გამო, ჩელსიმ უარი თქვა ტურნირში მონაწილეობაზე. 

1960–იან წლებში ტომი დოჰერტის თავკაცობით ჩელსის ახალგაზრდა კოლექტივი რამდენიმეჯერ ახლოს იყო ტიტულის მოპოვებასთან სხვადასხვა ტურნირებში. 1964–65 წლების სეზონში გუნდი სამ ფრონტზე იბრძოდა. 

საბოოლოო ჯამში, ჩელსიმ მხოლოდ ლიგის თასის მოგება მოახერხა, ასოციაციის თასზე და ჩემპიონატში კი დათმო ბრძოლები. 1970 წელს ჩელსი ასოციაციის თასს დაეუფლა, დაამარცხა რა ფინალში ლიდს იუნაიტედი ანგარიშით 2:1. 

მომდევნო წელს გუნდმა ისტორიაში პირველად შეძლო ევროტურნირის მოგება. 1970–71 წლების სეზონში ჩელსიმ თასების მფლობელთა თასის ფინალში მადრიდის რეალი დაამარცხა ათენში. 

გვიანი 70–იანი წლები და 80–იანების დასაწყისი ჩელსის ისტორიაში მეტისმეტად ტურბულენტური აღმოჩნდა. მსოფლიოს ეკონომიკური კრიზისის პირობებში სტემფორდ ბრიჯის რეკონსტრუქციის ამბიციური გეგმის განხორციელებამ კლუბის ფინანსური სტაბილურობა შეარყია. 

ხელმძღვანელობას წამყვანი ფეხბურთელების გაყიდვა მოუხდა და შედეგად ჩელსი უძლიერესთა რიგებიდან გავარდა. გუნდს დიდი ხნის მანძილზე გულშემატკივართა ხულიგნური ქცევების გადაუჭრელი პრობლემაც ჰქონდა. 

1982 წელს ჩელსის კრიზისმა პიკს მიაღწია. კლუბი ნომინალურ თანხად, 1 ფუნტ სტერლინგად ბეითსმა შეიძინა. ამასთან, სტემფორდ ბრიჯის ფრიჰოლდი უძრავი ქონების დეველოპერებზე გასხვისდა. 

შედეგები უარესდებოდა. 1983 წელს ჩელსი გადარჩა მესამე დივიზიონში გავარდნას. 1983–84 სეზონში კლუბმა მოახერხა მეორე დივიზიონის მოგება და უძლიერესთა რიგებში აღზევდა, თუმცა, მცირე ხნით. 

1988 წელს გუნდი კიდევ ერთხელ დაქვეითდა, ამჯერად მხოლოდ ერთი სეზონით. დიდი ბრძოლის შემდეგ, 1992 წელს ბეითსმა, მას შემდეგ, რაც დეველოპერები გაკოტრდნენ, ფრიჰოლდის კლუბთან გაერთიანება მოახერხა. პრემიერლიგის პირველ სეზონებში ჩელსის გამოსვლა არადამაჯერებელი იყო. მიუხედავად ამისა, 1994 წელს გუნდმა ასოციაციის თასის ფინალში შეძლო თამაში. 

ჩელსის ისტორიაში ახალი ეპოქა 1996 წელს დადგა, როდესაც მოთამაშე–მწვრთნელად რუუდ გულიტი დაინიშნა. გუნდში რამდენიმე მსოფლიო დონის ფეხბურთელი ჩაირიცხა. შედეგად, ჩელსიმ 1997 წელს ასოციაციის თასის მოგება მოახერხა და გუნდმა ინგლისის წამყვან კლუბებში დაიბრუნა ადგილი. 

გულიტი ჯანლუკა ვიალიმ შეცვალა, რომელმაც ჩელსი 1998 წელს თასების თასზე წარმატებამდე მიიყვანა. ამას გარდა, იტალიელის მეთაურობით გუნდმა ლიგის თასი, ევროპის სუპერ თასი და 2000 წელს ასოციაციის თასი მოიგო. ვიალი მცირე ხანში დათხოვნილ იქნა და მის ადგილას ასევე იტალიელი კლუდიო რანიერი დაინიშნა, რომლის აქტივშიც 2002 წლის ასოციაციის თასის ფინალი და 2002–03 სეზონში გუნდის ჩემპიონთა ლიგაზე გაყვანა ჩაიწერა და რა გასაკვირია, რომ ესეც არადამაკმაყოფილებლად მიიჩნიეს. 

2003 წლის ივნისში ჩელსი რუსმა მილიარდელმა ოლიგარქმა, რომან აბრამოვიჩმა იყიდა 140 მილიონად. ეს იყო იმ დროისთვის ინგლისურ ფეხბურთში უდიდესი გარიგება. 

100 მილიონზე მეტი დახარჯა ახალმა მფლობელმა პირველივე სეზონში ტრანსფერებში, თუმცა, რანიერი უძლური აღმოჩნდა ტიტულის მოპოვებაში და იტალიელი 2004 წელს ჟოზე მოურინიუთი ჩაანაცვლეს. პორტუგალიელის მეცადინეობით ჩელსი გახდა მეხუთე ინგლისური კლუბი, რომელმაც ზედიზედ შეძლო პრემიერლიგის მოგება 2004–05 და 2005–06 სეზონებში. 

გარდა ამისა, მოურინიუმ გუნდს მოაგებინა ასოციაციის თასი 2007 წელს და ლიგის თასები 2005 და 2007 წლებში. 2007 წლის სექტემბერში მოურინიუს ადგილას აბრამოვიჩმა აბრაამ გრანტი დანიშნა, რომელმაც ჩელსის ჩემპიონთა ლიგის ფინალში გაყვანა შეძლო. 

მანჩესტერ იუნაიტედთან შეხვედრა გუნდმა დათმო მატჩის შემდგომ თერთმეტმეტრიანების სერიაში. 2008 წლის ზაფხულში ჩელსის მთავარ მწვრთნელად ბრაზილიელი ლუის ფელიპე სკოლარი იქნა მიწვეული. 

სკოლარიმ მხოლოდ 7 თვე გაატარა ლონდონში და ცუდი შედეგების გამო გაათავისუფლეს. აბრამოვიჩმა რუსეთის ნაკრების მოქმედ მწვრთნელს, გუუს ჰიდინკს ჩააბარა გუნდი დროებით. 

ჩელსიმ დრამატულად დათმო ბრძოლა ჩემპიონთა ლიგის ნახევარფინალში ბარსელონასთან. მოიგო ასოციაციის თასი. ფინალში, ევერტონის 2:1 დამარცხებიდან ორ დღეში, ჩელსიმ მთავარ მწვრთნელად მილანის ყოფილი დამრიგებელი კარლო ანჩელოტი დანიშნა. 

პაპა კარლომ მილანში დიდი დრო დაჰყო და ყველაფერი მოიგო, თუ რამის მოგება შეიძლებოდა, მისგან ლონდონში იგივეს ელიან...